Σε δύσκολη θέση φαίνεται πως βρίσκεται ο ειδικός απεσταλμένος του Ντόναλντ Τραμπ, Στιβ Γουίτκοφ, καθώς σύμφωνα με δημοσιεύματα και πηγές που επικαλείται ο Kyiv Independent, έχει καταφέρει κάτι μάλλον σπάνιο: να προκαλεί εκνευρισμό τόσο στο Κίεβο όσο και στη Μόσχα.
Ουκρανοί αξιωματούχοι φέρονται να αμφισβητούν την αποτελεσματικότητα και την προσέγγισή του στις διαπραγματεύσεις, ενώ χαρακτηριστική είναι η αιχμηρή αναφορά συμμετέχοντα στις συνομιλίες ότι «τον ενδιαφέρουν περισσότερο τα εστιατόρια και άλλα πράγματα».
Στο επίκεντρο βρίσκεται και η περίφημη υπόθεση των «πέντε εδαφών», αλλά και οι χειρισμοί πριν από τη σύνοδο Τραμπ–Πούτιν στην Αλάσκα.
Σύμφωνα με πηγές που επικαλείται το δημοσίευμα, στη Μόσχα θεωρούν ότι ο Γουίτκοφ μετέφερε στην Ουάσινγκτον μια εικόνα που δεν αντανακλούσε πλήρως τις πραγματικές θέσεις του Κρεμλίνου.
Την ίδια ώρα, η στενή σχέση του με τον Ρώσο απεσταλμένο Κίριλ Ντμίτριεφ έχει προκαλέσει επιπλέον ερωτήματα, ενώ υπάρχουν πληροφορίες για προσπάθειες περιορισμού του ρόλου του.
Παρά τις αντιδράσεις, ο Τραμπ δεν φαίνεται διατεθειμένος να τον απομακρύνει. Αντίθετα, εξετάζεται ακόμη και η ενίσχυση της οικονομικής διάστασης των συνομιλιών, με πιθανές επιχειρηματικές συμφωνίες ΗΠΑ–Ρωσίας.
